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科學家提出色氨酸構建分子骨架新路徑 該反應具有優秀立體選擇性

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日期:2020-03-06 11:42:51    來源:中國科學報    

近日,揚州大學生物科學與技術學院副教授王喜慶課題組、美國斯坦福大學博士白文舉以及生物科學與技術學院副教授李求春共同合作在《應用化學雜志》發表論文,提出色氨酸構建分子骨架新路徑。

三元環的3a-羥基六氫吡咯[2,3-b]吲哚-2-羧酸(簡稱HPIC)及衍生物是許多生物堿和多肽類天然產物的分子骨架,這些化合物具有強大的結構多樣性和抗菌、抗癌等生物活性。由色氨酸衍生物構建HPIC已被成為有機化學合成領域研究的熱點,但存在繁瑣的保護基操作、立體選擇性差等問題。

在降解色氨酸的代謝通路中,色氨酸2,3雙加氧酶xcTDO除了生成雙加氧的主產物N’-甲酰基犬尿氨酸(NFK),還能夠生成極微量的單加氧的HPIC副產物。經過對這一反應機理的分析,該研究團隊設計了對xcTDO的定向進化使其大量生成HPIC的新思路,實現了將色氨酸雙加氧酶向單加氧酶的轉化:改造后的xcTDO可以利用不帶有保護基的色氨酸、5-氯色氨酸和6-氯色氨酸作為底物,一步合成相應的HPIC產物。

王喜慶介紹道,該反應具有優秀立體選擇性,反應和純化過程不使用任何有機溶劑,反應條件溫和、在室溫下進行、低能耗等特點。(王之康)

關鍵詞: 色氨酸構建分子骨架

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