米團花,是喜馬拉雅特有的一種唇形科植物,其葉片大量含有有毒的芳香類生物堿,因而它們很少被昆蟲食草動物攻擊??勺罱?,中國科學院昆明植物研究所活性天然產物發現與生物合成團隊研究人員發現,一般的蟲子避之唯恐不及的米團花,卻是一種叫綠孔雀夜蛾的幼蟲的“美食”。通過層層解析,研究人員也由此破解了昆蟲的一種新解毒的機制。
該團隊黎勝紅研究組多年來致力于米團花的次生代謝產物及其生物功能研究。此前,他們已解析了引起米團花有色花蜜的新穎色素物質——脯氨酸-對苯二醌共軛體及其吸引傳粉鳥類的功能,并從該植物中發現了系列骨架新穎、結構多變并具有重要防御功能的米團花烷二倍半萜類化合物,在此基礎上鑒定了植物二倍半萜生物合成途徑的一種關鍵酶,并首次揭示二倍半萜通過生物合成途徑完成。
研究組的郭凱博士介紹,他們近期發現,米團花中還含有豐富的細胞毒活性芳香松香烷二萜,這是一類普遍存在于植物體中的天然產物,具有廣泛的生物活性,包括許多重要的藥理活性,以及顯著的生態學功能。其中,芳香松香烷二萜是松香烷二萜中最大的亞類,結構中含有特征的芳香性C環,穩定性較高,毒性難于被其他生物代謝和降解,對植食性昆蟲具有較強防御功能。
正是依仗強大的防御功能和毒性萜類化合物,米團花很少被植食性昆蟲取食。然而,研究組經過多年觀察發現,綠孔雀夜蛾幼蟲能夠適應米團花植物,并特異性地取食這種看似有毒的植物葉片。通過實驗室培養綠孔雀夜蛾幼蟲,僅飼喂米團花葉片,對其排泄物進行收集分析以及系統的化學成分研究后,他們從中發現兩個具有斷裂松香烷新穎骨架的二萜多烯化合物Nacnabietanins A(1)和B(2)。
他們還發現,這兩種化合物極不穩定,結構測定后,在冰箱貯存過程中會很快自發降解。這兩種斷裂導致芳香C環開環的松香烷二萜非常罕見,這是自然界從來未有的新發現,也從未以化學合成中間體的形式被報道。研究人員推測,它們分別由米團花葉中大量存在的化合物在昆蟲體內經過特殊的酶催化生成。這種將芳環裂解為末端雙鍵的酶促代謝過程,可能正是綠孔雀夜蛾幼蟲一種特殊的解毒機制。
研究結果揭示了一種新穎的昆蟲對植物芳香松香烷二萜的解毒機制,也可能被其用來降解其它芳香性植物毒素,并對含有穩定苯環結構的殺蟲劑產生抗性,為農業和園藝行業殺蟲作出了新的提示。這一研究結果已發表在《有機化學通訊》上。(記者 趙漢斌)
關鍵詞: 昆蟲新的解毒機制